1. 化学構造
分子式:
CH₃O-(CH₂CH₂O)ₙ-CH₂CH₂ -OMS
mPEG:
メトキシポリエチレングリコール(メトキシPEG)により、親水性と生体適合性が付与されます。
OM:
メシル酸エステル(-OSO₂CH₃)は活性脱離基として、求核剤(アミノ基やチオール基など)との置換反応を起こしやすい。
2. 特徴
反応性:
メタンスルホン酸基(-OMs)は高い電気陰性度を持ち、第一級アミン(-NH₂)、チオール基(-SH)などと求核置換反応を起こし、安定した共有結合(アミノ-PEG結合や硫化物結合など)を形成できます。
水溶性:
PEG 鎖の強い親水性により、水およびほとんどの有機溶媒 (DMSO、DMF など) に容易に溶解します。
分子量範囲:
通常は 500 Da ~ 20 kDa ですが、要件に応じて異なる鎖長を選択できます。
3. 応用分野
薬物の改変
PEG 薬剤 (タンパク質、ペプチド、小分子など) の半減期を延長し、免疫原性を低減するために使用されます。
薬物分子のアミノ基と反応して PEG 薬物結合を形成します。
生物学的カップリング
抗体、核酸、またはその他の生体分子を改変して、溶解性と安定性を向上させます。
ポリマー合成
高分子開始剤または末端基官能化試薬として、重合反応(開環重合など)に関与します。
4. 利点と注意点
利点:
反応条件は穏やかです(室温または低温で実施できます)。
メチルスルホン酸エステルは臭素化 PEG やヨウ素化 PEG よりも安定しており、保管も簡単です。
注記:
メシル酸エステルの加水分解や分解を防ぐため、湿気を避けて保管してください。
反応は弱アルカリ性(pH 7〜9)の緩衝液(PBSなど)または有機溶媒中で実行する必要があります。