化学名: メトキシポリエチレングリコール塩素
英語名: mPEG-クロリドまたはmPEG-Cl
分子式: CH₃O-(CH₂CH₂O)ₙ-CH₂CH₂-Cl
分子量範囲: 350 Da~40,000 Da(一般的には1K、2K、5K、10K、20K)
プロパティ: 白色またはオフホワイト色の固体(低分子量の場合は液体となる場合がある)
溶解度: 水、DMSO、DMF、THF、その他の極性溶媒に容易に溶解します
mPEG-Clの構造は、メトキシ基で末端が覆われたPEG鎖と、末端にクロロメチル基(-CH₂Cl)を有する構造です。その反応特性は以下のとおりです。
求核置換反応(SN₂反応):
第一級アミン (-NH₂) と反応して、安定した第二級アミン結合 (-NH-CH₂-PEG) を形成できます。
アルカリ条件下ではチオール基(-SH)やヒドロキシル基(-OH)とも反応しますが、効率は比較的低くなります。
反応条件:
通常は炭酸塩緩衝液などの pH 8 ~ 10 の緩衝液中で行われます。
反応を促進するために、トリエチルアミン (TEA) や DIEA などの有機塩基を添加することができます。
選択性: mPEG-Cl は NHS-PEG や MAL-PEG と比較すると反応性は低くなりますが、特定の条件下では安定したカップリングに使用できます。
3. 主な用途
(1)バイオカップリングとタンパク質修飾
アミノ修飾: タンパク質、抗体、ペプチドのリジン(Lys)のεアミノ基と反応してPEG化します。
免疫原性を低減する: 薬物の半減期を延長し、安定性を向上させます(PEGインターフェロン、抗体医薬品など)。
(2)薬物送達システム
ナノ粒子の表面改質: リポソームやポリマーミセルのPEGなど、血液循環時間を向上させる成分が含まれています。
小分子薬物カップリング: アミノ含有薬剤に塩化物基を結合させることにより、溶解性および薬物動態が改善されます。
(3)材料科学
ポリマー機能化: 生体適合性を高めるために、PEG 修飾ハイドロゲル、コーティング材料などに使用されます。
表面化学: 金ナノ粒子、シリカゲルなどを修飾し、非特異的吸着を低減します。