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mPEG-Cl | SINOPEGペグ誘導体官能基 May 14,2025.
mPEG-Cl(メトキシポリエチレングリコールクロリド)は、末端に活性塩素(-Cl)基を有する単官能性重合エチレングリコール(PEG)誘導体であり、求核置換反応(アミノ基、チオール基、ヒドロキシル基との反応など)に利用できます。薬物送達、バイオカップリング、材料改質などの分野で重要な用途があります。



1. 基本的な特徴

化学名: メトキシポリエチレングリコール塩素
英語名: mPEG-クロリドまたはmPEG-Cl
分子式: CH₃O-(CH₂CH₂O)ₙ-CH₂CH₂-Cl
分子量範囲: 350 Da~40,000 Da(一般的には1K、2K、5K、10K、20K)
プロパティ: 白色またはオフホワイト色の固体(低分子量の場合は液体となる場合がある)
溶解度: 水、DMSO、DMF、THF、その他の極性溶媒に容易に溶解します



2. 化学構造と反応特性

mPEG-Clの構造は、メトキシ基で末端が覆われたPEG鎖と、末端にクロロメチル基(-CH₂Cl)を有する構造です。その反応特性は以下のとおりです。

求核置換反応(SN₂反応):

第一級アミン (-NH₂) と反応して、安定した第二級アミン結合 (-NH-CH₂-PEG) を形成できます。

アルカリ条件下ではチオール基(-SH)やヒドロキシル基(-OH)とも反応しますが、効率は比較的低くなります。

反応条件:

通常は炭酸塩緩衝液などの pH 8 ~ 10 の緩衝液中で行われます。

反応を促進するために、トリエチルアミン (TEA) や DIEA などの有機塩基を添加することができます。

選択性: mPEG-Cl は NHS-PEG や MAL-PEG と比較すると反応性は低くなりますが、特定の条件下では安定したカップリングに使用できます。


3. 主な用途

(1)バイオカップリングとタンパク質修飾

アミノ修飾: タンパク質、抗体、ペプチドのリジン(Lys)のεアミノ基と反応してPEG化します。

免疫原性を低減する: 薬物の半減期を延長し、安定性を向上させます(PEGインターフェロン、抗体医薬品など)。

(2)薬物送達システム

ナノ粒子の表面改質: リポソームやポリマーミセルのPEGなど、血液循環時間を向上させる成分が含まれています。

小分子薬物カップリング: アミノ含有薬剤に塩化物基を結合させることにより、溶解性および薬物動態が改善されます。

(3)材料科学

ポリマー機能化: 生体適合性を高めるために、PEG 修飾ハイドロゲル、コーティング材料などに使用されます。

表面化学: 金ナノ粒子、シリカゲルなどを修飾し、非特異的吸着を低減します。

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