mPEG-NCO(メトキシポリエチレングリコールイソシアネート)は、末端にイソシアネート(-NCO)活性基を有するポリエチレングリコール(PEG)誘導体であり、バイオカップリング、薬物送達、材料改質などの分野で広く用いられています。その核となる特徴は、PEG鎖の親水性と-NCO基の高い反応性であり、バイオメディカルおよび材料科学における重要なツールとなっています。
1. 構造と特徴
化学構造
mPEG 末端: メトキシ末端ポリエチレングリコール (mPEG) は、優れた水溶性と生体適合性を提供します。
-NCO末端:イソシアネート基(-N =C=O)であり、反応性が高く、-NH ₂(アミノ基)または-OH(ヒドロキシル基)を含む分子と共有結合することができます。
物理的および化学的性質
分子量 (MW): 一般的な仕様には、350 Da、500 Da、1 kDa、2 kDa、5 kDa、10 kDa などがあります (リクエストに応じてカスタマイズ可能)。
溶解性: 水に容易に溶けます (PEG 鎖は親水性です)。また、有機溶媒 (DMF、DMSO、THF など) にも溶けます。
反応性
-NH ₂ と反応→尿素結合(-NH-CO-NH -)(安定な共有結合)を形成。
-OHと反応してカルバメート結合(-NH-CO-O -)を形成する。
水と反応 → アミン (-NH ₂) + CO₂ に分解 (湿気の多い環境は避けてください)。
(1)生物学的カップリング(PEG化)
タンパク質/ポリペプチドの修飾
安定性の向上と半減期の延長(PEGインターフェロン、抗体医薬品など)
免疫原性を低下させる(免疫システムによるクリアランスを減少させる)。
ナノ粒子の改質
リポソームやポリマーナノ粒子の表面PEGに使用され、血行時間を延長します(mPEG-NCO修飾PLGAナノ粒子など)。
(2)材料科学
ハイドロゲルの合成: ポリアミン化合物 (キトサン、ポリエチレンイミンなど) との架橋により、注射可能なハイドロゲルを形成します。
表面コーティング:-NH ₂ を含む基板(シリコンウェーハ、金ナノ粒子など)を改質して生体適合性を向上させます。
(3)薬物送達システム
プロドラッグ合成: 薬物分子 (-NH ₂ または -OH を含む) を mPEG-NCO と結合して、溶解性と制御放出性能を向上させます。